logrotate中のローテーションファイル内で

postrotate
/etc/init.d/hogehoge restart
endrotate

と記述することがあると思いますが、任意のデーモンが上手く再起動しない場合があるようです。
自分は /etc/init.d/hogehogeのrestart文内に

$0 stop
$0 start

となっていたのを

$0 stop
sleep 1
$0 start

とsleepを入れたら上手く動作しました。
一応

/etc/init.d/hogehoge restart

を何回か実行して正しく再起動されることを確認しておきましょう。
といっても、VMware上で稼動させているゲストＯＳでの話しなので、通常インストールしたマシンでは何の問題も無いのかもしれません。